Miasto Kleczew zostało założone na prawie magdeburskim przez jego właściciela Janka, 12 stycznia 1366. Już wtedy miasto było znacznym ośrodkiem położonym na szlakach handlowych. Mimo to przez wieki Kleczew spełniał małego, lokalnego ośrodka gospodarczo-administracyjnego. Przywilej królewski – potwierdzający nadanie praw miejskich – nie zachował się, gdyż uległ zniszczeniu w jednym z wielu pożarów, które często nawiedzały miasto. Okres świetności Kleczewa przypadł na XV i XVI w. Korzystny wpływ na rozwój miasta miało jego położenie przy dwóch ważnych szlakach komunikacyjnych biegnących przez Wielkopolskę. Pierwszy z nich łączył Śląsk z Pomorzem, drugi zaś Poznań z Warszawą, by dalej skierować się na Litwę. Warto dodać, że na wojnę trzynastoletnią z zakonem krzyżackim wyruszyło z Kleczewa 10 zbrojnych. W XV w. 11 mieszkańców Kleczewa studiowało w jedynej w ówczesnej Polsce szkole wyższej – uniwersytecie krakowskim. W XVII w. Kleczew zaczął podupadać. W 1618 r. działalność gospodarczą prowadziło tylko 17 rzemieślników. Trzydzieści lat później wielki pożar zniszczył znaczną część miasta, a Szwedzi w czasie potopu udaremnili jego odbudowę. Późniejszy okres to bolesny upadek miasta, w 1793 r. na skutek II rozbioru Polski miasto dostało się pod panowanie pruskie, a w latach 1807-1815 było w granicach Księstwa Warszawskiego. W okresach powstania styczniowego Kleczew był miejscem zażartych walk. W 1870 r. władze carskie odebrały Kleczewowi prawa miejskie, które przywróciła z powrotem władza polska w 1919 r. Po wojnie w mieście nastąpiło ożywienie gospodarcze, zaczęły powstawać zakłady i warsztaty, osiedlać się liczna społeczność żydowska. II wojna światowa odcisnęła się krwawym piętnem na historii miasta – w czasie okupacji życie straciło 1000 Żydów i 83 Polaków. Okres powojenny to zdecydowany okres rozwoju miasta. Zaczęto wydobywać węgiel brunatny w okolicznych odkrywkach m.in. Jóźwin, Kazimierz, a w niedługim czasie przeniesiono do Kleczewa siedzibę i dyrekcję Kopalni Węgla Brunatnego Konin.